Леонид Якубович родился 30 декабря 1945-ого года в Москве. Ещё во время учёбы в школе, отправился на работу в экспедиционную поездку в Сибирь, за что и был исключён из учебного заведения.
Сразу после исключения Якубович стал работать на авиационном заводе в качестве токаря-электромонтажника, параллельно получая среднее образование в вечерней школе. Получив аттестат, был зачислен в ряды студентов Московского института электронного машиностроения, где принимал активное участие в постановках Театра студенческих миниатюр. Через пару лет Леонид принял решение перевестись в Московский инженерно-строительный институт имени Куйбышева.
Эти годы учёбы стали для Якубовича незабываемыми, ведь именно тогда он, в составе команды МИСИ, впервые вышел на сцену Клуба весёлых и находчивых. После этого он занялся написанием сценариев и текстов для таких программ, как «А ну-ка, девушки!» и «А ну-ка, парни!», несколько раз становился ведущим различных конкурсов красоты.
На телевидение попал в начале 1991-ого года, став бессменным ведущим программы «Поле чудес». Любимыми занятиями Леонида Якубовича в сводное от работы время являются авиация и коллекционирование справочников.